1943年是第二次世界大战的转折年，在这一年内盟军不仅取得了非洲战场的胜利，还迫使意大利宣布投降，法西斯轴心国的实力得到了很大的削弱。但随着胜利的出现，盟军内部的矛盾也逐渐凸显出来。英国与苏联曾在1941年签订同盟条约，约定英国于在1942年开辟第二战场，以缓解苏联的压力。但英国出于自身利益的考虑，迟迟没有履行承诺。为了缓和矛盾，尽快取得反法西斯战争的胜利，1943年11月，丘吉尔、罗斯福、斯大林在德黑兰召开第一次“三巨头”会议，讨论和决定未来的行动计划，决定于1944年开辟第二战场。
1945年，战争胜利在望之际，“三巨头”在雅尔塔举行第二次会晤，讨论战后的世界政治问题。丘吉尔为防止苏联的威胁，力主与法国一道四方分区占领德国，这成为日后德国分裂的根源。
1945年5月8日，德国无条件投降，旷日持久的战争终于结束了。然而，随着战争结束，战时内阁也必须解散，重新选举成立新内阁。丘吉尔认为，凭着自己在战争中的巨大贡献，继续组阁是不成问题的。所以，在选举期间还代表英国前往波茨坦参加第三次首脑会议。但结果使丘吉尔大吃一惊，他所在的保守党在大选中惨败给了工党，因此他不得不让出首相的位子。丘吉尔无法理解，英国人民为什么在战争胜利的时候抛弃了他。于是他引用古希腊作家普鲁塔克的话“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志”来讽刺英国人民。