职员：“经理，您实在是爱好工作的人!”
经理：“我正在玩味这句话的含意。”
职员：“因为您一直都紧紧地盯着我们，看我们是不是正在工作。”
职员通过开经理的玩笑，拉进了同经理之间的距离，何况经理也是一个幽默的人。与上司开玩笑还要注意把握好时机。最好时刻留意能够和上司面对面谈些风流俏皮话的时机，比如两人并列在一起方便或洗手时更加机不可失。同时，那种时候也是你们日后能够说悄悄话，当上司心腹的大好时机。另外，幽默地“冒犯”上司也是拉近双方距离的好办法。
美国总统柯立芝就曾因为自己的沉默和严谨而被人用幽默的方式“冒犯”过。有一次他去华盛顿国家剧院观看戏剧演出。当看了一半的时候，他就有些瞌睡了。演员马克停下歌唱，走到前面，朝总统喊道：“喂，总统先生。是不是到了您睡觉的时间了?”总统睁开眼睛，四下里望望，意识到这话是冲着自己来的。他站起来，微笑着说：“不。因为我知道我今天要来看您的演出，所以一夜没睡好，请继续唱下去。”